其间，成田氏长虽然曾经动过亲近织田信长的念头，但是随着本能寺之变织田信长的遇刺而烟消云散。随后几十年，天下政局反复，无论是名门武田、上杉、织田，还是随波逐流的关东小大名太田、结城，都经历了翻天覆地的变化，唯独小田原城屹立不动，因此从属于北条的成田家也经历了一段平稳的发展期。

织田信长遇刺后，羽柴秀吉开始雄起，丰臣军东征西讨，除了在小牧长久手之战吃了点小亏之外，几乎是所向无敌，一时天下几乎尽收眼底，唯有坐拥小田原坚城的北条家维持着强硬的姿态。

在小田原被围之后，北条家所有属城绝大部分在很短时间内皆尽落城，要么被攻破，要么直接开城投降，唯有成田家的忍城作为一座并不算强大的属城迟迟不破，反而取得了不少战果。

这种局面，无论是对当主成田氏长本人，抑或者对整个成田家来说，都是一种奇特的状态。成田氏在历史上来看虽无特殊本领，但不得不说，这个顶着名门之后的小大名家族，能够历经百年飘摇而不倒，至少是具备一定**敏感度和决断力的。

而氏长作为家督，虽然器量、武艺、军略、内政在后世人眼中皆属平庸，但显然还是懂得在对的时候亲近该亲近的人，一直把握着家中的大方向。

在二十余万丰臣大军到来之际，成田家依附着仅有几万杂牌军的北条氏，仍能保持冷静坚决应战，这本身就是件不同寻常的事情，成田家的勇气在战国末期终于体现了出来。

在小田原之战(指整个战役)之中，氏长与弟泰高等将支援小田原城，成田肥前守泰季、岛田出羽守、今邑佐渡守、山田河内守、坂本将监、福岛勘解等家臣留守忍城，并在后来动员了士兵、百姓等近三千人笼城。

秀吉令石田三成、长束正家水攻忍城，但成田氏派人悄然破坏，适逢天降大雨，堤坝决口，石田军被淹死200余人，这一战也成为后来被称为“战下手”的石田三成的军事污点，两军兵力的悬殊却用水攻，错误的进攻方式常被拿来耻笑，但其实水攻的进攻方针其实是秀吉决定的，而非三成的决断。

不过成田的这股有些偏执的勇气似乎不同寻常，事实上，成田氏长的本意是自己率主力部队支援主家北条家，但一直在考虑暗通丰臣秀吉，并打算命令城代一门的成田长亲及家老们在丰臣大军开到时主动投城，以不抵抗之态度保全家名存续。

如果说北条氏作